Biomoléculas Orgánicas
Son biomoléculas exclusivas de los seres vivos, constituidas por esqueletos de carbono.
GLÚCIDOS
Son biomoléculas constituidas por C, H y O en la proporción que indica su fórmula empírica: CnH2nOn. Pueden presentar, excepcionalmente, átomos de otros elementos como P, S y N. Químicamente, los glúcidos son aldehídos o cetonas, con múltiples grupos hidroxilo (-OH). Así, son llamados polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas. Los glúcidos más simples son los monosacáridos, que se unirán formando cadenas.
Funciones:
- Aporte de energía.
- Reserva de energía.
- Formación de estructuras. Función estructural.
MONOSACÁRIDOS
Son sustancias de entre tres y siete átomos de carbono en cuya estructura química aparecen algún grupo aldehído o cetona y varios grupos alcohol. Son sólidos cristalinos, de color blanco y solubles en agua. Presentan sabor dulce, por lo que también se les llama azúcares.
Características químicas
- Los monosacáridos contienen entre 3 y 7 átomos de carbono, se denominan triosas, tetrosas, pentosas, hexosas y heptosas, si el número de átomos es 3, 4, 5, 6 o 7.
- Los monosacáridos son polialcoholes con un grupo aldehído (si el carbono unido con un doble enlace al oxígeno tiene posición terminal en la cadena) o un grupo cetona (si esta unión no está en un carbono terminal).
- Todos los monosacáridos tienen carácter reductor debido a la presencia de grupos aldehídos o cetonas, que pueden oxidarse. Según el grupo funcional principal se clasifican en:
- Aldosas: tienen un grupo aldehído en el C1.
- Cetosas: tienen un grupo cetona en un carbono interior de la cadena.
- Se nombran colocando el prefijo aldo- o ceto- antes del correspondiente al número de carbonos. Ej: aldotriosa, cetopentosa.
Isomería:
La isomería es una característica de muchos compuestos, que siendo diferentes tienen la misma fórmula molecular. Los monosacáridos presentan con frecuencia esta característica. Hay distintos tipos de isomerías:
- Isomería de función: la presentan las aldosas y cetosas con igual fórmula molecular, pero distinto grupo funcional. Ej: gliceraldehído y dihidroxiacetona.
- Estereoisomería: la presentan moléculas aparentemente iguales, pero con átomos con diferente disposición espacial. Se debe a la presencia de carbonos asimétricos.
-Carbono asimétrico: es aquel que posee cuatro sustituyentes distintos. Todas las moléculas que poseen uno o más carbonos asimétricos poseen isomería.
Entre los estereoisómeros se distinguen:- Enantiómeros: la posición de todos los –OH varía. Por tanto, una molécula es el espejo de la otra, son imágenes especulares.
- Diastereómeros o epímeros: solo varía la posición del grupo –OH del C2.
- Isómeros D y L: la posición del grupo –OH del carbono asimétrico más alejado del grupo carbonilo permite diferenciar estas dos formas; Forma D y forma L.
- Isomería óptica: la presencia de carbonos asimétricos determina una importante propiedad de los monosacáridos en disolución: la actividad óptica. Es la capacidad que poseen para desviar el plano de polarización de un haz de luz polarizada que atraviesa la disolución. Cada molécula efectúa una rotación del plano de polarización, hacia la derecha o a la izquierda.
- Dextrógiros o (+): cuando la rotación es en el sentido de las agujas del reloj.
- Levógiros o (-): cuando la rotación es contraria a las agujas del reloj.
FORMACIÓN DE ANILLOS:
Las aldopentosas y las hexosas (aldohexosas y cetohexosas) en disolución no presentan estructura lineal, sino que adoptan estructuras cíclicas de forma pentagonal o hexagonal. La formación del ciclo se realiza mediante un enlace hemiacetal, que supone un enlace covalente entre el grupo aldehído y el OH situado en el penúltimo carbono, o un enlace hemicetal entre el grupo cetona y ese OH del penúltimo carbono.
- Los sustituyentes que están a la derecha de la cadena quedan por debajo del anillo.
- Los sustituyentes que están a la izquierda de la cadena quedan por encima del anillo.
Como consecuencia de la formación del anillo se forma un OH nuevo. Según la disposición de este nuevo OH existen dos nuevos isómeros, llamados anómeros. Se llaman así porque el carbono carbonílico correspondiente al grupo aldehído o cetona se designa en la fórmula cíclica con el nombre de carbono anomérico y queda unido a este nuevo grupo OH. Según la posición de este OH, los anómeros son:
- Forma alfa (α): el OH del carbono anomérico queda bajo el plano.
- Forma beta (β): el OH del carbono anomérico queda sobre el plano.
Los monosacáridos forman dos tipos de anillos:
- Anillo pentagonal: furano → Furanosas
- Anillo hexagonal: piranosa → Piranosas
La forma más común de representar los anillos es la fórmula de proyección de Haworth, aunque en realidad adquieren estructuras más parecidas a una nave o una silla.
DISACÁRIDOS
Los disacáridos se forman por la unión de dos monosacáridos mediante un enlace O-glucosídico.
Enlace O-glucosídico
Se establece entre dos grupos hidroxilo de diferentes monosacáridos. Se denomina síntesis por condensación o deshidratación, debido a la liberación de una molécula de agua.
- Si en el enlace interviene el hidroxilo del carbono anomérico del primer monosacárido y otro grupo alcohol del segundo, se establece un enlace monocarbonílico. El disacárido tiene carácter reductor.
- Si en el enlace intervienen los grupos OH de los carbonos anoméricos de los dos monosacáridos, se establece un enlace dicarbonílico. Estos disacáridos pierden el carácter reductor.