Durante el siglo XIII, se puso en marcha una nueva ofensiva de los reinos cristianos, que se iban consolidando a medida que avanzaba la Reconquista. En el territorio cristiano, se produce una mezcla de culturas, cristianos conviviendo con musulmanes y judíos. Esta prosperidad permite el desarrollo de un Renacimiento cultural, posibilitando la creación de las primeras universidades, suponiendo un gran impulso para expandir la cultura fuera de los monasterios. El Camino de Santiago, convirtió al norte de la península en un importante centro cultural y una vía de entrada de la influencia francesa. En el Siglo XIV, hay una sensación general de crisis, tanto en la península ibérica como en el resto de Europa, causado por la guerra y la peste negra. Por otra parte, la rígida sociedad medieval comienza a evolucionar al amparo de los nuevos núcleos urbanos, denominados Burgos. La expansión de las ciudades fue muy notable, y se desarrolla la burguésía, ligada a las actividades comerciales, abriendo paso a una nueva mentalidad, más práctica y apegada a los placeres de la vida.
En la literatura, a lo largo del Siglo XIII se instauran las lenguas vernáculas como lenguas de cultura, que rebasan el uso cotidiano y familiar para irrumpir en los ámbitos de la redacción de leyes y de la creación literaria. La figura de Alfonso X fue quien llevo a cabo la primera normalización lingüística del castellano, y también realizo un importante esfuerzo por desarrollar una sintaxis castellana mas completa y flexible. Gracias a este impulso, el castellano aflora en la escritura literaria oral anterior. Por otra parte, surge una nueva conciencia del oficio del escritor que abre paso a las primeras personalidades literarias.
En los inicios de la prosa castellana, la escuela alfonsí la fundo el rey Alfonso X el Sabio, que reuníó en su corte a sabios hebreos, árabes y latino-cristianos para abordar con su ayuda la necesidad de traducir al castellano todo el saber conocido en su época. También, la Escuela de Traductores de Toledo había intentado traducir los libros al latín, pero no al castellano. Gracias a él, ocurríó el nacimiento de la prosa en la Edad Media española. Las obras de Alfonso X abarcaban diversos temas. El derecho (Las siete partidas). La historia (La Crónica general de España). La ciencia (Libros del saber de Astronomía y El Lapidario). El entretenimiento (Libro de axedrez, dados et tablas).
Don Juan Manuel, fue el primer escritor en prosa literaria, sobrino de Alfonso X, cuya obra cumbre es El conde Lucanor
. Esta obra esta dividida en cinco partes; pero solo el primero cuenta con cincuenta y un cuentos enmarcados en las conversaciones entre dos personajes, el conde
Lucanor y su consejero Patronio. Todos los cuentos comparten una misma estructura: Primero, el conde expone a Patronio. En el segundo, Patronio decide que la mejor manera de contestarle es contarle un cuento.
Después, terminada la redacción, Patronio extrae de ella el consejo que conviene. Luego, después se dice que el conde aplica el consejo y tiene éxito. Y por último, Don Juan Manuel decide incluir el cuento en su libro y lo termina con una moraleja escrita en forma de pareado. Los cuentos son de intención didáctica y escritos en un estilo sencillo y escueto, cuyos temas son variados y su finalidad es entretener. Y las fuentes de las que copia son variadas, los cuentos orientales, cristianos, las fabulas griegas, los libros latinos, árabes y también anécdotas de su tiempo.
La poesía narrativa, empieza en el Siglo XIII y se extiende a lo largo del Siglo XIV. El mester de clerecía es el oficio de los clérigos, los cuales manifiestan su respeto por lo escrito. Las obras eran de intención didáctica y moral, tratando temas religiosos e históricos. Su métrica es la cuaderna vía, formada por cuatro versos alejandrinos y una rima asonante, y cada verso esta divido en dos hemistiquios separados por una cesura.
El mester de clerecía del Siglo XIII, la obra anónima más relevante es El Libro de Apolonio.
Gonzalo de Berceo, es el primer poeta castellano del Siglo XIII que rompe con el anonimato, nacíó en Berceo y su vida estuvo ligada al monasterio de San Millán de la Cogolla, y él era un clérigo. El escribíó obras de vidas de santos como Vida de San Millán de la Cogolla. Su obra cumbre es Milagros de Nuestra Señora, que consta de veinticinco relatos breves. Cuyo estilo era popular, y comparten la estructura interna, la cual la primera parte es la presentación de los personajes, que son personas pecadoras, pero devotas de la Virgen. Después, es el desarrollo del relato donde los protagonistas pasan por un problema grave. En tercer lugar, el desenlace, donde La Virgen María acude a socorrer a sus fieles. Y por último, la moraleja, el final del cuento.
El mester de clerecía del Siglo XIV, se ponen cambios importantes. Se rompe la métrica de la cuaderna vía , los contenidos cultos y religiosos dejan paso al Realismo, el empleo del humor y la finalidad didáctica.
El arcipreste de Hita, su obra cumbre es Libro de buen amor, el cual es el mas importante del Siglo XIV. Cuyas carácterísticas son, la ambigüedad en cuanto a su intención, la intención didáctica y moral, la búsqueda del amor mundano, el placentero, el lenguaje popular, el uso de refranes, la autobiografía amorosa fingida, y cuyo tema es la invitación a gozar de los placeres del amor. La estructura está muy dividida, pero los mas importantes son las numerosas fábulas de animales y cuentos variados, las composiciones líricas y las aventuras amorosas de los protagonistas.
El teatro medieval, cuyas obras son de contexto religioso, celebrando el nacimiento y la muerte de Cristo. La obra cumbre de esta época es el Auto de los Reyes Magos, de estilo breve y sencillo y cuyo tema es la adoración al niño Jesús.