Conjurado el peligro de una agresión estadounidense y asegurada la pervivencia de la Revolución, el país entró en una fase de estabilidad no exenta de dificultades económicas. El embargo no afectaba solamente a las exportaciones de azúcar y otros productos a los Estados Unidos, sino también a las importaciones desde Estados Unidos a Cuba, que se surtía casi en exclusiva de todo tipo de artículos estadounidenses. El comercio entre ambos países quedó anulado, se congelaron las inversiones cubanas en territorio estadounidense y, con la retirada de la isla del capital norteamericano, la economía productiva cubana quedó privada de financiación.
Cuba sólo podía hacer frente a las consecuencias del embargo con la ayuda soviética; la dependencia de la URSS se extremaría a partir de 1975, cuando los países de la Organización de los Estados Americanos (OEA) se sumaron al bloqueo. La presión norteamericana había convertido al país en un régimen socialista prosoviético (aunque con singularidades) y a Fidel Castro en un dirigente comunista más, el primero en el hemisferio americano. En 1965 el partido cambió su denominación por la de Partido Comunista de Cuba, del cual fue elegido secretario general el propio Castro; en 1976 acumuló el título de presidente del Consejo de Estado.
Bajo la dirección de Fidel Castro, Cuba obtendría importantes logros sociales, especialmente visibles en la erradicación del hambre y de la subalimentación, en la educación primaria y universitaria y en la asistencia sanitaria, materias en las que llegó a constituir un modelo para los países subdesarrollados; pero el coste político y cultural fue considerable, pues exigíó un ejercicio dictatorial del poder, con desprecio de las libertades individuales y del pluralismo, bajo la vigilancia continua de un Estado policial
El régimen desarrolló una política exterior muy activa, basada en la lucha contra el imperialismo, destacando el protagonismo del propio Fidel Castro en el Movimiento de Países No Alineados (cuya conferencia presidíó en 1980) y la intervención militar cubana en África (en apoyo de los regíMenes socialistas de Angola y Etiopía). La economía planificada de inspiración soviética dio algunos frutos iniciales, racionalizando las inversiones hacia objetivos de interés colectivo y facilitando una mejor distribución de la riqueza; pero, al igual que había ocurrido en la propia Uníón Soviética, anuló los incentivos y las iniciativas, aisló al país de las corrientes inversoras internacionales y, finalmente, condujo a un agorero estancamiento.
Cuando las dificultades económicas de la URSS impidieron que siguiera subvencionando a la retrasada economía cubana, ésta se hundíó en una grave crisis. No obstante, Castro rehúsó introducir reformas en un sentido liberalizador, al estilo de la perestroika que auspiciaba Mijaíl Gorbachov.
Salvó así su régimen del desmoronamiento del resto de los regíMenes prosoviéticos y de la propia URSS a finales de los años ochenta y principios de los noventa, pero Cuba entró en una etapa crítica en el terreno económico, en medio de la intensificación de las presiones de Estados Unidos, que endurecíó el bloqueo en 1992.
La disolución de la URSS (1991) y del bloque comunista trajo consigo, por ejemplo, la desaparición del Consejo de Ayuda Mutua Económica (COMECON), organismo económico integrado por la Uníón Soviética y los países socialistas con el que Cuba manténía el 85% de sus intercambios comerciales a precios subsidiados; sin el apoyo de ese mercado, la isla perdíó en sólo tres años la tercera parte de su producto interior bruto. La llamada crisis de los balseros (1994), que empujó a unos treinta y cinco mil cubanos a emigrar a Estados Unidos cruzando el estrecho de Florida en balsa o por cualquier medio a su alcance, reflejó el empobrecimiento al que se veía abocado el país, cuya economía, contra todo pronóstico, inició un lenta y constante recuperación a partir de 1995, aunque dentro de un estado general de penuria y desabastecimiento.
Con el cambio de siglo, Fidel Castro pudo contar con el apoyo del presidente venezolano Hugo Chávez y de una nueva hornada de dirigentes de izquierdas opuestos al neoliberalismo económico estadounidense, como el boliviano Evo Morales.
En Octubre de 2000 firmó un acuerdo con la Venezuela de Chávez que permitíó a Cuba importar petróleo en ventajosas condiciones. Sin embargo, los acontecimientos del 11 de Septiembre de 2001 llevaron a un nuevo deterioro de la situación económica (caída del turismo, cierre de centros azucareros) y a renovadas presiones estadounidenses en el plano político. Fidel Castro reacciónó reafirmándose en sus principios: el socialismo fue declarado «irrevocable» en una enmienda constitucional de 2002. Desde 2003 se intensificó la persecución de la disidencia, y en 2004 se puso fin a la dolarización de la economía, once años después de que se autorizara la libre circulación del dólar en la isla.