El significado del título hace referencia al mundo burgués de la vida ordenada y formal que representa por un lado margarita, la futura esposa de Dionisio y Don Sacramento en el que se llevan sombreros de copa elegantes y también al mundo del espectáculo, el de Paula y el music-hall porque aparecen los sombreros en las actuaciones y malabares. Dionisio sería el tercero, el que queda entremedio sin perteneces del todo a ninguno de los dos mundos; así pues los tres sombreros de copa tiene un valor simbólico de esos tres mundos. Paula utiliza su sombrero de copa para bailar en sus actuaciones y al final de la obra se lo regala a Dionisio para que lo lleve a su boda porque el resto están sucios y chafados. Dionisio acaba casándose con el sombrero de Paula, además de porque el resto están casi destrozados, porque lo que está haciendo es un espectáculo, él no quiere casarse pero sigue actuando cumpliendo el guión escrito.Al final de la obra Paula hace malabares con los tres sombreros de copa de Dionisio cerrando la última escena y el espectáculo: Dionisio lo inicia por la noche y ella lo termina al amanecer. La comicidad se obtiene mediantes juegos de palabras, conversaciones sin sentido, completamente absurdas y comportamientos de personajes que no corresponden con la con la clase social a la que pertenecen como por ejemplo cuando Don Sacramento se lleva feliz los conejos envueltos en papel como si fueran ratas para sus sobrinos o nietos. Otro ejemplo de comicidad sería cuando Dionisio le pregunta a Buby porque es negro y este le responde que siempre ha sido así pero acaba en que fue porque cayó de la bicicleta, o cuando el astuto cazador dice que pesca los conejos.
Espacio y tiempo
La acción transcurre en una habitación (la de Dionisio) de un hotel de provincias, el de Don Rosario. También se menciona la habitación de al lado, donde está ocurriendo la fiesta simultáneamente y Londres, la playa de Chicago. Los hechos se desarrollan en una noche: empiezan a las 10 y terminan sobre las 6 de la mañana. Para Paula y Dionisio el amanecer significa la caída al mundo real, se derrumba su castillo de arena perfecto: Dionisio tiene que casarse y Paula se entera dándose cuenta que no puede estar con él; ambos tienen que volver a reiniciar sus vidas. La estructura interna consta de tres partes:Presentación: de las 10 a las 12. Dionisio ya ha cenado, está en su habitación apunto de acostarse mientras habla con Don Rosario y después entra Paula con la excusa de Buby y su cabreo. Se presentan los personajes. Él hace los malabares con los sombreros, se convierte en Antonini y le invita Paula a la fiesta.Nudo: de las 12 a las 6. Toda la traba ocurre en este período de tiempo. Paula ve que Dionisio es diferente y se enamora de él en la presentación (Acto I) pero él la evita viendo que pertenece a otro mundo, los personajes bailan, van de una habitación a otra, Dionisio compara a Paula con Margarita.Desenlace: al amanecer, de las 6 a las 6:30. Dionisio ha reflexionado y no quiere casarse, quiere quedarse con Paula pero ella descubre la verdad y le ayuda a arreglarse para la boda. Al final ella se queda haciendo malabares con los sombreros cerrando la obra y él se marcha hacia la boda. En cuanto a estructura externa cumple la regla de las tres unidades.
El mundo burgués se representa con el orden y la disciplina, por ejemplo: llevan una vida diurna, madrugan para desayunar huevos fritos con pan, viven en una casa fija, son sedentarios, reciben las visitas en un despacho azul, decoran la habitación con fotografías de familiares (siempre tienen una de la primera comunión y otra de militar,) se casan, cenan a las siete, sólo hacen juerga los jueves, son educados, cursis… Don Sacramento, el futuro suegro de Dionisio, y Margarita , su hija y futura esposa del protagonista son claros ejemplos de esta clase social. El líder sería Dionisio.
Tres sombreros de copa es una obra crítica además de cómica.
Se burla de ambos mundos, burgués y bohemio, pero ante todo lanza una crítica importante ridiculizando al burgués. Que se comporta de forma absurda en situaciones que no debería y depende del bohemio. Además ambos son interesados y falsos y los tachad e eso, Dionisio se casa por interés. Por otro lado está la crítica a lo dictado como correcto, casarse, por ejemplo. Dionisio acaba haciéndolo forzado, presionado por la sociedad que le oprime y no le permite ser libre y a su vez deja en mal lugar el personaje de Dionisio por ser el cobarde que no se enfrenta a esa realidad y le planta cara.
El mundo bohemio o del espectáculo, liderado por Paula, es todo lo contrario: son trashumantes, llevan una vida nocturna, son frívolos y descarados, liberales, no tiene ataduras familiares, son interesados, están siempre de fiesta, se aprovechan de todo el que pueden (El anciano Militar) para sacar beneficio. Otros personajes son Buby, el jefe del music-hall y Fanny, otra de las chicas que trabajan en la compañía, igual que Paula pero más astuta.
Dionisio conoce a Don Rosario porque cada verano se aloja en su hotel. Lo considera un padre y Don Rosario a él un hijo (ni uno tiene padres ni el otro hijo porque murió cayendo a un pozo). Su relación es de apreció mutuo y confianza. Don Rosario se hace pesado cuando le quiere contemplar tanto cantándole para que se duerma pero Dionisio le cuenta todo y tiene paciencia. Encuentra Apoyo en él. A Paula la conoce la noche que va a casarse y le dice que es bailarina, él le trata correctamente y al compararla con Margarita se da cuenta de que la prefiera a ella. Paula es más valiente que Dionisio, que es cobarde e introvertido, se enamora de él pero él de ella no hasta el final. Le influye en que no quiere casarse pero aún así lo hace: le hace ver el mundo de otra forma, lo transforma, lo libera de sí mismo y la presión a la que está sometido por la sociedad burguesa.